Para poder darle seguimiento a problemáticas con algunos correos, se puede hacer un Tracking de seguimiento o rastrear que paso con un correo cuando entra a los Exchange hasta que sale. Actualmente yo tengo Exchange 2013.
Para ello vamos a usar Get-MessageTrackingLog, esta librería de comando nos va a ayudar a identificar que fue de los mensajes o porque no se envio.
Estos son los pasos.
Hay que identificar el correo que buscamos.
Get-MessageTrackingLog - sender "usuario@tudominio.com" -MessageSubject "Asunto del correo"
Con ese comando podemos ver los correos que ha recibido del remitente usuario@tudominio.com
Vemos el detalle del mensaje que se recibió y vemos que hay un error. 550.
Para ver mas sobre la librería de Get-MessageTrackingLog puedes ver
https://docs.microsoft.com/en-us/powershell/module/exchange/get-messagetrackinglog?view=exchange-ps
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